Живописец, график, автор объектов, инсталляций, перформансов, теоретик современной культуры, писатель, литератор.
Родился 29 мая в 1966 г. в Москве. Отец — художник, один из основоположников московского концептуализма Виктор Пивоваров. Мать — поэтесса, детская писательница и книжный иллюстратор Ирина Пивоварова.
В 1985—87 гг. учился в Академии изящных искусств в Праге. В 1987 году совместно с Ю. Лейдерманом и С. Ануфриевым основал художественную группу «Инспекция „Медицинская герменевтика“», возникновение которой стало новой фазой развития традиции московского концептуализма. Группа официально просуществовала до 2001 года. В 1990-е гг. развивал принципы придуманного им направления «психоделический реализм», в котором традиционные (классические) формы реалистического искусства (без каких-либо заметных сюреалистических или иных смещений) используются для наполнения их галлюцинаторным содержанием (практически невидимым для непосвященного зрителя). Пепперштейн диалектически соединяет аналитическую, визуальную и литературную практики, где психоделика становится способом интерпретации современной культуры, а приоритет отдан ее бессознательным, «изнаночным» процессам.
Работы Пепперштейна активно выставляются на крупных международных выставках. В 2009 году проект «Победа над будущим» был представлен в Российском павильоне на 53-й Венециаской Биеннале. Участвовал также в 26 Биеннале в Сан-Паулу (Бразилия, 2004) и первой Бергенской Триеннале (Норвегия, 2013),
Широко известен как критик, теоретик искусства, автор книг «Диета старика» 1997, «Мифогенная любовь каст», 1999, «Весна», 2010, «Пражская ночь», 2011.
Роман «Мифогенная любовь каст» (написан совместно с С. Ануфриевым) номинировался на российскую литературную премию «Национальный бестселлер — 2006».
Журнал GQ признал Пепперштейна лучшим писателем 2007 года.
Финалист Премии Кандинского — 2009 в номинации «Проект года» (проект «Город Россия», галерея Риджина). В 2014 году стал лауреатом Премии Кандинского с проектом «Святая политика».
Живет и работает в Москве, а также в Санкт-Петербурге и Крыму. Произведения находятся в собраниях Государственного Русского музея, Государственной Третьяковской Галереи, Центра Жоржа Помпиду (Париж), в крупных частных коллекциях.
